Carrera
Sus inicios musicales se vinculan a la iglesia, a la que estuvo ligado como pastor evangélico, durante cuatro años. Canta por primera vez en la producción cristiana Génesis del año 1996 en un dúo llamado Osito & Omar.
Su primera presentación pública en un club nocturno fue acompañado por el disc-jockey Eliel Lind Osorio. Después actuó con regularidad en álbumes recopilatorios de DJ's y productores populares como Luny Tunes, Noriega y DJ Eric. También trabajó como corista del dúo Héctor & Tito. Uno de los miembros, Héctor Delgado, le ayudó a producir su primer disco en solitario.
2003: The Last Don y reconocimiento
La carrera musical de Don Omar3ascendió al estrellato con el lanzamiento de su primer álbum de estudio, The Last Don. Tanto la versión de estudio y su versión en vivo han sido certificadas platino por la Recording Industry Association of America. Éste incluye temas con participación de los cantantes de reggaeton Daddy Yankee, Glory, Hector El Father, entre otros. The Last Don vendió 411 000 copias hasta la fecha según información verificada por Billboard. El álbum recibe disco de Platino en 2004.
Este álbum, más la edición en directo, recibió disco de platino. El primer sencillo «Dale, Don Dale» tuvo éxito en Latinoamérica, tanto que entre el año 2004 y 2005, en un 60 % de las academias de reggaeton esta canción era la más usada.
The Last Don: Live (CD & DVD), fue nominado a Álbum Pop Latino del año y Artista Revelación Rap/Hip-Hop Álbum Latino del año por los Premios Billboard Latin Music Awards en 2004. The Last Don: Live (CD & DVD) también fue nominado para el álbum de música urbana en los Latin Grammy Awards de 2005.
2006: King of Kings
En mayo de 2006 el álbum de Don Omar King of Kings, hizo su debut en el número 1 en las listas de ventas de América y la posición número 1 en la lista Billboard Latin Rhythm Radio con su sencillo "Angelito". Don Omar también fue capaz de batir el récord de ventas en la tienda de Disney World's Virgin Music establecida previamente por la estrella del pop Britney Spears.
Con su debut en el puesto 1 en las listas de ventas de América y la posición número 1 en la lista Billboard Latin Rhythm Radio con su sencillo Angelito, es el álbum que más unidades ha vendido del género con más de 6 millones a nivel mundial escogido como el álbum de la década Don Omar King of Kings es premiado como el álbum latino más vendido de la última década y disco más exitoso en la historia del reggaeton. En abril de 2006, Don Omar recibió el premio Latin Billboard para Álbum Reggaeton Del Año por King of Kings.
El álbum cuenta con 3 sencillos que son "Angelito", "Salió El Sol" y "Conteo" con los cuales alcanzó la cima de las listas hispanoamericanas, sobre todo con «Angelito» gracias al cual logró llevarse el Premio Lo Nuestro como mejor sencillo.
"King of Kings" generó polémica y malestar por su título ("Rey de Reyes" en inglés), incluyendo reacciones de sus colegas del reguetón quienes le recordaron a Don Omar que el "Rey de Reyes" se llama Jesucristo. El 19 de diciembre de 2006 se lanza una reedición titulada King Of Kings: Armageddon Edition, la cual incluye todas las canciones originales de la primera edición más 4 canciones nuevas las cuales son "El Rey", "Ayer La Vi", "Adiós" y "No Se De Ella 'My Space'" junto a Wisin & Yandel y varios vidéos musicales.
De ese tiempo también se desprende Ella y yo en conjunto con Romeo Santos, además de una participación con Gilberto Santa Rosa en un evento en el Madison Square Garden el 9 de febrero de 2008.
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